Comenzó a jugar más minutos y contar con más importancia en el equipo, aunque todavía no se había consagrado como titular en los Lakers, pues lo superaban Nick Van Exel y Eddie Jones. La temporada 2008-09 comenzó de forma fulgurante para los Lakers, ya que lograron victorias en sus siete primeros partidos e igualaron el mejor arranque de la historia del equipo, con 17 victorias en sus 19 primeros encuentros. Kobe promedió a lo largo de los siete encuentros 28,6 puntos por partido, 8,0 rebotes, 3,9 asistencias y 2,1 robos. El 1 de febrero se unió a Michael Jordan, Oscar Robertson, Jerry West, John Havlicek, Kareem Abdul-Jabbar y Karl Malone como uno de los siete jugadores en lograr al menos 25 000 puntos, camiseta boston celtics 2023 5000 rebotes y 5000 asistencias. El 19 de marzo supera los 36 928 de puntos de Karl Malone y se convierte en el segundo máximo anotador de la historia de la NBA. A lo largo de la temporada, pasó del decimosegundo al sexto puesto en la lista de máximos anotadores de la historia de la NBA, logrando adelantar a John Havlicek, Dominique Wilkins, Oscar Robertson, Hakeem Olajuwon, camiseta celtic glasgow Elvin Hayes y Moses Malone. Paul quedó segundo y James en un lejano cuarto puesto al obtener solo un voto.
↑ «LeBron James wins NBA Finals MVP for 3rd time» (en inglés). Durante la temporada 2006-07, Bryant fue seleccionado para disputar su noveno All-Star Game jugado en Las Vegas, donde ganó además su segundo MVP del partido tras anotar 31 puntos, capturar 5 rebotes, repartir 6 asistencias y robar 6 balones. Además, Bryant inició la temporada con una lesión en su muñeca. Los Lakers realizaron una magnífica campaña y entraron en playoffs tras ganar 45 partidos en temporada regular, once más que en la anterior. Al final de la temporada regular, Cleveland acabó con el mejor balance de la liga por segundo año consecutivo y James logró el MVP por segunda vez en su carrera, convirtiéndose en el décimo jugador en lograrlo. Firmó 19 touchdowns en seis partidos en su primer año de Pee Wee (categoría por edad en fútbol americano). Fue otra hija, Gianna Maria-Onore Bryant, quien nació el 1 de mayo de 2006 y quien falleciera junto a su padre en el accidente que le costó la vida el 26 de enero de 2020. De modo anecdótico, Gianna nació seis minutos antes que Me’arah Sanaa, hija de Shaquille O’Neal, nacida en Florida. Cuando Bryant tenía seis años, su padre abandonó la NBA y se mudó con su familia a Italia, en cuya liga continuó con su carrera profesional.
Además, las críticas hacia Bryant continuaban en el libro de Phil Jackson titulado The Last Season: A Team in Search of Its Soul, que detallaba los eventos de la pasada temporada y calificaba a Bryant, entre otras palabras, de «imposible de entrenar». USA Today y Parade Magazine le galardonaron en su año sénior con el premio Naismith Prep Player of the Year Award y fue incluido en el McDonald’s All-America Team. Fue nombrado en el 2.º mejor quinteto de la temporada, convirtiéndose también en el jugador más joven de la historia de la NBA en ser nombrado en uno de los tres Mejores Quintetos del año. A pesar de tener un primer año mediocre, en el que solo lograron 4 victorias y 20 derrotas, en los tres siguientes el equipo acumuló un balance de 77 victorias y 13 derrotas, periodo en el que Bryant jugó en todas las posiciones de la cancha. A pesar de que Bryant fue el segundo máximo anotador de la liga con 27,6 puntos por partido, los Lakers realizaron una pésima temporada y quedaron incluso por debajo de Los Angeles Clippers, el llamado «hermano pobre de L.A.», y no alcanzaron los playoffs por primera vez en una década.
Su rival, Detroit Pistons, ganó fácilmente las Finales por 4-1, tras anular en todo momento a las estrellas de los Lakers con una férrea y dura defensa. Esto habilitaría a que la imagen de Kobe, cuya explotación está a cargo de su viuda Vanessa entre otros, pueda ser adquirida por otras marcas deportivas desde ese momento. Tras terminar el instituto, decidió no pasar por la universidad y presentarse al draft de la NBA, convirtiéndose en el sexto jugador de la liga en hacerlo hasta ese momento. El 12 de abril faltando 2 partidos de la temporada regular sufrió la peor lesión de su carrera como consecuencia de la cantidad de minutos que su entrenador D’Antoni le daba por partido, su tendón de Aquiles se rompió parcialmente pero pese a ello salió a pista lesionado, lanzó los dos tiros libres que le quedaban pendientes y se fue a vestuarios andando por su propio pie, tuvo que pasar por quirófano y se perdió el resto de la temporada, desde ese 12 de abril comenzó una recuperación de 9 meses para volver a jugar la siguiente campaña. Además de dos camisetas de Wes Unseld y Gale Sayers valoradas en 845 dólares de NEXT (una tienda de ropa urbana en Shaker Square), a cambio de unas fotografías que posteriormente serían exhibidas en el local.